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Bastante popular, recebeu proposta para candidatar-se a cargos políticos, mas não aceitou. Osmar Santos vinha sendo preparado para trabalhar na Rede Globo, onde atuou como narrador de futebol e apresentador, mas quem acabou sendo contratado em 1989 para apresentar o programa dominical da Globo foi seu amigo Fausto Silva. Faustão havia se destacado no programa Perdidos na Noite, produzido pela Rede Record a partir de 1982, e Rede Bandeirantes, a partir de 1986. Criativo, inovou também quando passou a narrar partidas pela Rede Record. Em alguns momentos a câmera o mostrava na cabine e ele falava diretamente com o telespectador.
Também criou bordões que foram tão bem aceitos pelo público, que ecoavam pelos estádios, como o famoso "Parou por quê, por que parou?". Entre suas expressões estão: Ripa na chulipa e pimba na gorduchinha , "Um pra lá, dois pra cá, é fogo no boné do guarda", "Sai daí que o Jacaré te abraça, garotinho", "Rosemiro, o namoradinho da Rachel Welch", "No carocinho do abacate" "ai garotinho", "vai garotinho porque o placar não é seu", em situações de marcação de impedimento soltava "ele estava curtindo amor em terra estranha" e uma das narrações de gol mais marcante do rádio brasileiro, "Tiro-lirolá Tiro-lirolí" "E que GOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOL". Também foi Osmar Santos quem criou a expressão "Animal", que melhor representou o jogador Edmundo , terminando pelo próprio atleta aceitar a expressão por se tornar a sua marca registrada. Seu irmão Oscar Ulisses comanda a equipe de esportes da Rádio Globo.
Seu outro irmão Odinei Edson narra a Fórmula 1 para a Rádio Bandeirantes. Na Bandeirantes trabalha também o seu primo Ulisses Costa. Em 1994 sofreu um grave acidente de carro quando viajava de Marília para a cidade de Lins em São Paulo.
O acidente causou-lhe sérias sequelas devido aos danos cerebrais que sofreu quando ele foi atingido por um caminhão dirigido por um motorista bêbado. Osmar teve boa recuperação das várias funções, porém sua fala ficou comprometida, sendo capaz de pronunciar mais ou menos cem palavras, impedindo-lhe de continuar trabalhando como narrador. Desde então se dedica à pintura, tendo frequentado por anos o ateliê de Rubens Matuck. Em sua homenagem foi criado o Troféu Osmar Santos, concedido a cada ano à equipe que termina o primeiro turno do Brasileirão em primeiro lugar.